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李光耀與柯玉芝早年合影
兩人初相識在學校中，當時柯玉芝在學業成績上領先李光耀，李光耀還有點不服氣，但到了1944年日軍占領新加坡，當時出社會工作的李光耀看到通貨膨脹嚴重，與萊佛士學院的校友楊玉麟做起了膠水生意，他們倆制造膠水販賣，生意相當不錯，而楊玉麟的妻姨正是柯玉芝，她也出面幫忙制造膠水，就這樣2人重逢展開友誼再滋生愛苗。
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